Празднование Дня города в Калуге стартует 9 августа с «Праздника калужского варенья» в городском парке культуры и отдыха: гостей ждут дегустации, интерактивные площадки, фотозоны и концертная программа. 16 августа в том же парке пройдёт семейный проект «Снимается кино», где можно будет окунуться в атмосферу советского кинематографа, а 21 августа состоится праздник «Калуга — наш общий дом» с награждением победителей городских конкурсов и развлекательной программой.
22 августа в Калуге откроются две крупные выставки: «Дары сада, огорода и личного подворья» в парке и экспозиция исторической техники на набережной Яченского водохранилища (более 100 ретроавтомобилей и мотоциклов, а также ретроралли с участием свыше 40 машин). 23 августа в парке пройдёт фестиваль исторической реконструкции «Живая история», а с 27 по 30 августа — фестиваль‑ярмарка «Калуга. Улица. Еда» с участием более 60 гастрономических проектов, винной зоной, ярмаркой мастеров и детской площадкой.
Основные торжества Дня города запланированы на 29 августа на Театральной площади: с 12:00 до 20:00 будут работать интерактивные площадки, пройдут мастер‑классы и выступления творческих коллективов, а главным событием станет хоровой фестиваль «Музыка над Окой». Параллельно с 27 по 30 августа пройдут мероприятия, посвящённые 250‑летию Калужской губернии (в Гостином дворе и городском парке). Также в праздничную программу включены Калужский космический марафон, ночной велопробег и возможность регистрации брака в юбилейные дни.