4 ноября 1963 года, в 13.32, от перрона станции Калуга II в путь впервые отправилась электричка в сторону Москвы. Это был электропоезд «ЭР-2», украшенный кумачовыми лозунгами и транспарантами.
Поезд с привокзальной площади провожали тысячи калужан. В 12 часов 30 минут торжественный митинг открыл председатель промышленного облисполкома Ю. Дашевский. Он предоставил слово первому секретарю промышленного обкома КПСС В. Осташко, который заявил о досрочном завершении электрофикации участка Малоярославец-Сухиничи, по которому с сегодняшнего дня начинается регулярное движение электропоездов от станции Калуга II.
На митинге назвали лучших строителей и героев стройки - коллективы треста «Калужтрансстрой» и строительно-монтажного поезда N316, электромонтажного поезда 701.
Начальник московской железной дороги Л. Карпов разрезал ленточку перед головным вагоном электропоезда. Один из лучших машинистов депо Апрелевка В. Куликов трогает состав, вагоны которого заполнили первые пассажиры.
Изначально железнодорожная станция, открытая в 1899 году, имела название Разъезд №19 Московско-Киево-Воронежской железной дороги. В 1916 году станция была переименована в Сергиев Скит. Это название она носила до 1958 года. 12 декабря 1958 года было утверждено новое название станции и с того момента она стала именоваться станция Калуга II.
С 26 мая 1959 года, в день введения летнего расписания движения на железных дорогах, станция начала обслуживать пассажиров. До станции было организованно автобусное сообщение. Само станционное здание переоборудовали, построили багажное отделение, камеры хранения, а также павильон-буфет «Ландыш».
1 сентября 1960 года было открыто новое здание вокзала с большим залом ожидания, рестораном, камерами хранения, справочным бюро, медпунктом. На втором этаже размещены бытовые помещения. Рядом со зданием вокзала появился опорный пункт милиции. К этому времени железнодорожная станция обслуживала уже 300 человек в сутки. На ее территории появляется площадка для легковых такси.
В начале 1960-х станция превращается в жилой поселок. Первым был построен четырехэтажный дом на 16 квартир (ул. Привокзальная, 4).
23 октября 1963 года, указом Верховного Совета РСФСР отдаленный поселок-станция Калуга-II включили в городскую черту Калуги.
31 октября 2022 года распоряжением правительства РФ станция Калуга-II Московской железной дороги вернули историческое название – «Калуга-Сергиев скит». Сегодня на станции имеют непродолжительную остановку пассажирские поезда дальнего следования сообщением Москва-Брянск, Москва-Новозыбков, Москва-Климов, а также пригородные электропоезда сообщением Калуга I — Сухиничи.
